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Title: Síntese, caracterização e avaliação citotóxica de 3-Bromo flavonas.
Authors: Zacarias, Vanessa Daniele
metadata.dc.contributor.advisor: Taylor, Jason Guy
metadata.dc.contributor.referee: Taylor, Jason Guy
Araújo, Tânia Márcia Sacramento
Santos, Viviane Martins Rebello dos
Keywords: Síntese orgânica
Flavonoides
Citotoxicidade
Artemia salina
Issue Date: 2017
Citation: ZACARIAS, Vanessa Daniele. Síntese, caraterização e avaliação citotóxica de 3-Bromo flavonas. 2017. 61 f. Monografia (Graduação em Farmácia) - Escola de Farmácia, Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2017.
Abstract: As flavonas, uma subclasse do grupo dos flavonoides, possuem um amplo espectro de atividade biológica, entre elas, antitumoral, antimicrobiana, antioxidante, antifúngica e uma variedade de potenciais farmacológicos, o que faz desses compostos alvos de muitas pesquisas. Nesse sentido, foi realizada uma síntese de 3 etapas, para a obtenção de flavonas substituídas. Sabendo ainda que compostos halogenados também possuem atividade biológica, foi feito uma nova etapa de reações arranjada em dois passos para a substituição do H de C3, por Br nessas flavonas. Por fim, as moléculas formadas ao fim da etapa de bromação, foram submetidas à ensaio citotóxico com Artemia salina. Foram obtidas na primeira síntese, seis análogos de flavona, enquanto que na segunda etapa de reações, apenas três foram efetivamente bromadas. A rota sintética utilizada demonstrou-se efetiva para a obtenção de flavonas, mas pouco adequada à obtenção de 3-bromo flavonas, visto que apresentaram rendimento variável e não expressivo em alguns casos, apesar do longo tempo de reação. Em relação ao ensaio citotóxico, o resultado acabou por ser inconclusivo, visto que foi feito como teste preliminar e a utilização dos solventes orgânicos no ensaio pode ter influenciado no parâmetro de morte das Artemias.
metadata.dc.description.abstracten: Flavones are a subclass of flavonoid group, have a broad spectrum of biological activity, such as antitumor, antibacterial, antioxidant, antifungal and a great variety of pharmacological potential, which makes these compounds targets for many researchers. Regarding this, a synthesis was carried out in three steps in order to obtain substituted flavones. With the information that halogenated compounds also have biological activity, was constructed a new phase of reactions, in two parts, for the substitution of H, from C3, for Br on these flavones. Lastly, the formed molecules at the end of Br addition were submitted to a cytotoxic test with Brine Shrimps (Artemia Salina). In the first synthesis, six analogues of flavone were obtained, although only three of them were effectively brominated. The synthetic route used has showed to be effective to acquire flavones, but poorly adequate to obtain 3-bromine flavones, as they presented a variable and inexpressive yield in some cases, despite its long reaction time. About the cytotoxic experiment, the result demonstrated to be inconclusive, as it had been done as a preliminary test, and the usage of organic solvents may have influenced the parameter of Shrimps’ mortality.
URI: http://www.monografias.ufop.br/handle/35400000/649
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