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Título: Síntese e avaliação fotoprotetora in vitro de Cromona e derivados incorporados à nanoemulsão.
Autor(es): Antunes, Amanda dos Santos
Orientador(es): Santos, Viviane Martins Rebello dos
Membros da banca: Taylor, Jason Guy
Ruela, André Luis Morais
Santos, Viviane Martins Rebello dos
Palavras-chave: Radiação solar
Fatores de proteção
Cromonas
Nanoemulsão
Data do documento: 2021
Referência: ANTUNES, Amanda dos Santos. Síntese e avaliação fotoprotetora in vitro de Cromona e derivados incorporados à nanoemulsão. 46 f. Monografia (Graduação em Farmácia) - Escola de Farmácia, Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2021.
Resumo: As cromonas são compostos presentes na natureza, que apresentam diversos efeitos farmacológicos. Ela possui uma estrutura aromática capaz de ser absorvida pela radiação UV, dessa forma se tornando um filtro solar com grande potencial. Diante de varios estudos publicados, podemos observar uma influencia negativa do composto Oxibenzona no organismo de adolescentes do sexo maculino e o deposito desse composto nos recifes ocasionando destruição dos mesmos. Neste trabalho, sintetizamos compostos capazes de sutituir do composto oxibenzona nos protetores solares. Os compostos 3-Benzoil-2-metil-4H- croman-4-ona (3a), 3-(3,4-Dimetoxibenzoil)-2-metil-4H-cromon-4-ona (3b) e 2-Metil-3-(4- nitrobenzoil)-4H-cromon-4-ona (3c) foram sintetizadas e suas ações fotoprotetoras foram avaliadas. Os compostos foram preparadas de acordo com procedimentos da literatura e caracterizados por espectrometria de massa de alta resolução, espectroscopia de infravermelho e ressonância magnética nuclear. A proteção solar in vitro (FPS) foi determinado pelo método Mansur e a citotoxicidade foi avaliada usando o fator ensaio de sulforodamina B. A 3- Benzoil-2-metil-4H-croman-4-ona (3a) e o derivado 3-(3,4-Dimetoxibenzoil)-2-metil-4H- cromon-4-ona (3b) demonstraram valores de FPS altos e não apresentaram citotoxicidades em relação aos fibroblastos humanos MRC-5 nas concentrações testadas, indicando um grande potencial para futuros ensaios in vivo e ensaios clínicos. Finalmente, os compostos foram incorporados a uma nanoemulsão. As nanoemulsões mostraram grande homogeneidade no tamanho das gotas e excelente estabilidade. O composto com substituintes de metoxila (3b) foi considerada como mais promissor, devido propriedades fotoprotetoras ideais desejáveis para utilização e incorporação em formulações de protetores solares.
Resumo em outra língua: Chromones are compounds present in natu99re, which have several pharmacological effects. It has an aromatic structure capable of being absorbed by UV radiation, thus becoming a sunscreen with great potential. In the face of several published studies, we can observe a negative influence of the compound Oxybenzone in the organism of male adolescents and the deposition of this compound on reefs, causing their destruction. In this work, we synthesized compounds capable of replacing the oxybenzone compound in sunscreens. The compounds 3- Benzoyl-2-methyl-4H-chroman-4-one (3a), 3-(3,4-Dimethoxybenzoyl)-2-methyl-4H- chromon-4-one (3b) and 2-Methyl-3-(4-nitrobenzoyl)-4H-chromon-4-one (3c) were synthesized and their photoprotective actions were evaluated. The compounds were prepared according to literature procedures and characterized by high-resolution mass spectrometry, infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance. In vitro sun protection (SPF) was determined by the Mansur method and cytotoxicity was evaluated using the sulforodamine B factor assay. The 3-Benzoyl-2-methyl-4H-chroman-4-one (3a) and the 3-(3,4- Dimethoxybenzoyl)-2-methyl-4H-chromon-4-one derivative (3b) demonstrated high SPF values and showed no cytotoxicity towards MRC-5 human fibroblasts at the tested concentrations, indicating great potential for future in vivo and clinical trials. Finally, the compounds were incorporated into a nanoemulsion. The nanoemulsions showed great homogeneity in droplet size and excellent stability. The compound with methoxyl substituents (3b) was found to be most promising, due to ideal photoprotective properties desirable for use and incorporation into sunscreen formulations.
URI: http://www.monografias.ufop.br/handle/35400000/3726
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